سال ۱۹۵۶: شانس جاناتان خجالتی در ارتباط با دخترها زمانی تغییر می‌کند که در سال آخر دبیرستان، با جین سرکش دوست می‌شود. جین محبوب بسیاری از دخترهاست و موفق می‌شود چند درس به جاناتان بیاموزد. خود جین ترجیح می‌دهد فقط با یک دختر باشد: دوست‌دخترش بانی. اما از آنجا که پدر جین فقیر است، والدین بانی او را نمی‌پذیرند.

لزلی هیندنبرگ، دختر نوجوان، با این تصور اشتباه که تنها چند هفته دیگر زنده است، تلاش می‌کند تا پیش از مرگش باکرگی خود را از دست بدهد.